Galleria civica - sala 1

Ad aprire il percorso della Galleria civica è un  nucleo di dipinti e sculture di varia provenienza che riflettono l'evoluzione dell'arte senese dalla prima metà del Trecento al Quattrocento. L' itinerario di visita ha inizio con due preziose testimonianze dell'attività di Ambrogio Lorenzetti, tra i più importanti pittori della Siena del Trecento. La prima opera, che raffigura San Michele Arcangelo vittorioso sul demonio, è un raro esempio di vetrata trecentesca;  la seconda, che reca la rappresentazione della  Madonna in trono col Bambino, è un affresco staccato un tempo parte di una più ampia composizione a carattere civico dipinta dal maestro nel 1340 per  la loggia dei Nove al secondo piano del palazzo.
Tra le opere di primo Trecento figurano anche due dipinti su tavola di derivazione duccesca: una croce dipinta, per cui è stata proposta l'identificazione con quella eseguita nel 1306 per la cappella dei Nove dal non altrimenti noto Massarello di Gilio ed una piccola Madonna col Bambino di carattere devozionale. L'ambito della scultura è invece rappresentato da un Sant’Ansano, patrono di Siena, in marmo collocato in origine alla sommità del portale destro del palazzo e riferito a Giovanni d'Agostino con una datazione al 1340 circa, e da un Crocifisso ligneo in ottimo stato di conservazione che presenta ancora la policromia originale. 
Il percorso prosegue con opere di artisti attivi tra la metà del Trecento e il Quattrocento avanzato. Tra queste spiccano un'Annunciazione con Cristo benedicente attribuita a Niccolò di Ser Sozzo e ispirata a modelli lorenzettiani, gli scomparti di un perduto polittico con Santo Stefano, Santa Maria Maddalena e Sant'Antonio Abate, spettanti a Martino di Bartolomeo e la Crocifissione con i dolenti in umiltà, ricondotta alla Bottega di Sano di Piero, forse in origine destinata ad un contesto domenicano.
Alla prima metà del XV secolo risalgono le due sculture lignee raffiguranti Sant’Antonio Abate e un Santo Vescovo di difficile identificazione a causa dell’assenza di particolari attributi iconografici, riferite a Jacopo della Quercia e bottega, provenienti dall'oratorio di Sant'Anna in Sant'Onofrio. Una datazione attorno al 1470  è invece stata proposta per il frammento di predella con due episodi dell’agiografia di San Bernardino, a lungo ritenuta opera di Francesco di Giorgio Martini e ora riconosciuta a Neroccio di Bartolomeo de'Landi.
All'interno della sala sono inoltre esposte due preziose casse la cui pregevole decorazione pittorica è stata rispettivamente ricondotta a Francesco di Vannuccio e a Andrea di Bartolo.